小諸市の歴史に関する資料についてまとめました。調べて気になったものから取り上げているので統一性はないかもしれません。
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これは小諸温古記というもので、佐久群大井庄小諸城主領主城代の譜について説明されている。城中にある多数の建物について解説されている。また信濃国を囲む10ヵ国の群境が記されている。
https://www.ro-da.jp/shinshu-dcommons/museum_history/03OD0622205900

明治政府が「皇国地誌」を目指して全国町村に編纂させた村誌である。長野県町村誌に収録されており寺、学校、戸数、人数、牛馬、山、川、池、道路、製糸場、気候など多数の項目がある。 人数は男3255人、女3075人 と現在の半分以下でとても少ないと感じた。
https://www.ro-da.jp/shinshu-dcommons/museum_history/03OD0622201000

信州佐久群大井庄小諸代々城主になった人がまとめられており城主になった年数となくなった年齢も記載されている。48歳で亡くなったり、53歳で亡くなったりと現在よりも明らかに寿命が短いことが分かる。
https://www.ro-da.jp/shinshu-dcommons/museum_history/03OD0622201200

1940年から1945年の間に描かれた小諸の家である、文書資料ではないがこの絵からも当時の暮らしを感じることが出来る。例えば屋根は瓦の物から藁の部分まであり、一階は瓦になっているため人が一階で暮らし、二階の藁の屋根では蚕を飼っていたことが推察される。また農業の道具もたくさん見受けれることから小諸市は昔から養蚕業と農業が盛んだったことが予測できる。
https://www.ro-da.jp/shinshu-dcommons/art_museum/04J1000000039