現在の上田高校の正門である。 上田高校「古城の門」は江戸期上田城三の丸藩主居館の表御門であった。 古城の門は1789年消失後、翌年再建された。藩邸時代には通常は左右の潜戸のみが使用され、大扉は城主のみ通行できた。 屋根瓦には1706年から160年間藩主をつとめた松平氏の家紋「五三桐」が刻字されている。
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